O znaczeniu tej pogranicznej miejscowości świadczy istnienie tu obronnego grodu. Położonej przy nim osadzie Kazimierz Wielki w 1365 r. nadał miejskie prawa magdeburskie. Jako królewszczyzna Osiek Jasielski otrzymał różne przywileje handlowe i celne. Mimo to miasto nie rozwinęło się w tym czasie jako ośrodek handlowo-rzemieślniczy, a głównym źródłem utrzymania jego mieszkańców była uprawa roli. Dzierżawcy osieckiego starostwa niegrodowego starali się narzucić mieszkańcom Osieka Jasielskiego poddaństwo. Walka między mieszczanami a dzierżawcami przybrała szczególnie ostrą formę w latach 1595 -1646. W latach 1603, 1606, 1607 i 1618 mieszczanie osieccy wnieśli skargę do sądu grodzkiego w Bieczu i do króla, iż przez bicie, więzienie i inną przemoc zmuszeni są do odrabiania pańszczyzny. Odwołania te niewiele jednak pomogły, skoro w połowie XVII w. mieszkańcy Osieka Jasielskiego zgodzili się na odrabianie 3 dni w tygodniu na folwarku. Przeprowadzona na początku XVIII w. lustracja stwierdziła, że w Osieku Jasielskim nie było żadnych domów miejskich, brak było rzemieślników, nie od bywały się też jarmarki i targi, wobec czego należało to miasto zaliczyć do wsi i zwolnić od podatków miejskich.

Dopiero w XIX w. nastąpiła zmiana na lepsze, a jarmarki osieckie stały się sławne nie tylko w okolicy, ale również na Węgrzech i w Prusach. Handlowano głównie końmi, trzodą chlewną i baranami. Tak np. w 1902 r. sprzedano na jarmarkach ponad 9000 koni i ponad 12 000 wołów. Na jarmarki do Osieka Jasielskiego przyjeżdżali również kupcy i rzemieślnicy z pobliskich i dalszych miejscowości, a więc szewcy z Dębowca i Kołaczyc, bednarze z Dukli oraz sukiennicy, tkacze i inni rzemieślnicy z Krakowa, Żmigrodu, Jasła, Zakopanego, Nowego Sącza i innych okolic. Wielu przyjezdnych kupców zatrzymywało się tu po kilka dni.
O rozmiarach jarmarków świadczy, fakt, że do 1914 r. tradycyjnie w dni jarmarczne nie odbywała się nauka w szkole z powodu tłoku, jaki panował na ulicy, w rynku i koło domów. W 1906 r. Osiek Jasielski liczył 982 mieszkańców. Po I wojnie światowej nie uznano go za miasto. W okresie międzywojennym znaczenie jarmarków zmalało, a mieszkańcy Osieka Jasielskiego podobnie jak dawniej utrzymywali się przeważnie z rolnictwa.

Po wyzwoleniu Osiek Jasielski pozostał wsią.